Агунович В. А. Розробка нових підходів до синтезу 1-трифлуорометил-1-арил/гетарил-дизаміщених циклопропанів і циклобутанів та дослідження їх властивостей

English version

Дисертація на здобуття ступеня доктора філософії

Державний реєстраційний номер

0825U001377

Здобувач

Спеціальність

  • 102 - Хімія

Спеціалізована вчена рада

PhD 8661

Інститут біоорганічної хімії та нафтохімії ім. В. П. Кухаря Національної академії наук України

Анотація

1-трифлуорометил-1-арил/гетарил-дизаміщені циклопропани та циклобутани. Розробка ефективних масштабованих методів синтезу зазначених сполук, вивчення їхніх фізико-хімічних і біологічних властивостей, а також оцінка потенціалу таких фрагментів як структурних аналогів трет-бутильної групи у біологічно активних молекулах. Органічний синтез; інструментальні методи визначення структури та індивідуальності синтезованих сполук (ЯМР-спектроскопія на ядрах 1H, 13C та 19F, мас-спектрометрія (МS), HRMS, елементний аналіз, рентгеноструктурний аналіз); дослідження біологічних властивостей. Вперше систематично досліджено реакцію деоксофлуорування циклопропанкарбонових та циклобутанкарбонових кислот та розроблено препаративний метод мультиграмового синтезу нових речовин із CF₃-циклопропановим та CF₃-циклобутановим фрагментом. Продемонстровано здатність солей лужних металів карбонових кислот теж вступати в реакцію деоксофлуорування. Систематично досліджено можливі шляхи модифікації синтезованих речовин. Продемонстровано, що 1-CF3-1-дизаміщені циклопропани та циклобутани можуть бути перспективними замісниками у складі біоактивних сполук як біоізостери трет-бутильної групи. Сфера використання – органічна та біоорганічна хімія.

Публікації

Ahunovych V., Klipkov A.A., Bugera M., Tarasenko K., Trofymchuk S., Stanko O., Boretskyi A., Zheludenko M., Sadkova I.V., Mykhailiuk P.K. General and Scalable Approach to Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes. The Journal of Organic Chemistry 2023, 88 (6), 3859-3870

Ahunovych V., Klipkov A.A., Bugera M., Tarasenko K., Trofymchuk S., Razhyk B., Boretskyi A., Stanko O., Panasiuk Y., Shablykin O., Al-Maali G., Lesyk D., Klymenko-Ulianov O., Horbatok K., Bodenchuk I., Kosach V., Borysko P., Kubyshkin V., Mykhailiuk P.K. CF3-Cyclobutanes: Synthesis, Properties, and Evaluation as a Unique tert-Butyl Group Analogue. JACS Au 2024, 4 (11), 4507-4517

Схожі дисертації